Durante los siguientes 24 años, los yates de carreras modernos, más rápidos y elegantes, superaron ligeramente en número a los yates de carreras clásicos. Un pequeño número de clásicos que aún regateaban en 1987 se encontraron agrupados en la clase 3 de crucero, lo que no era ideal para estos barcos difíciles de manejar. Así pues, los capitanes Uli Pruesse y Kenny Coombs organizaron una reunión con otros capitanes clásicos a bordo de la preciosa goleta Aschanti de Saba y, unos cuantos rones más tarde, nació la Antigua Classic Yacht Regatta. La regata ha evolucionado hasta convertirse en lo que es hoy en día gracias a la ayuda de un comité leal y de algunos amigos que han hecho que el evento cobre protagonismo. En 1991, Elizabeth Meyer trajo su recién reacondicionado Endeavour y el barón Edmond Rothschild trajo su Spirit of St Kitts de 6 metros. CSR se convirtió en el primer patrocinador e inauguró el Concours d'Elegance, que luego ganó publicidad mundial gracias al subsiguiente patrocinador, la revista Boat International.